Vés al contingut principal
Universitat Autònoma de Barcelona

Nou mètode per retallar molècules orgàniques

27 juny 2025
null Bluesky Compartir per WhatsApp Compartir per e-mail

Una recerca liderada per l’ICN2 amb la participació de la UAB ha desenvolupat una estratègia pionera per obtenir diferents tipus de molècules orgàniques a través d’un procés de retall molecular. Aquest enfocament afavoreix l’obtenció ràpida i precisa d’aquestes molècules sense haver de recórrer als mètodes de síntesi química tradicionals per a la seva producció. Els resultats obren la via a l’obtenció senzilla i eficient de molècules complexes, amb un gran potencial per al desenvolupament de nous materials.

dibuix esquemàtic de mol·lècules orgàniques

L’estudi presenta un mètode per retallar macrocicles, un tipus de molècula orgànica cíclica utilitzat actualment en camps com la indústria alimentària, la cosmètica o en  l'alliberament de fàrmacs. Es parteix d’unes estructures químiques més grans, poroses i cristal·lines, conegudes com a xarxes orgàniques covalents o COF (de l’anglès covalent organic frameworks), que contenen aquests macrocicles orgànics al seu interior. Les COF són utilitzades àmpliament en àmbits com ara l’emmagatzematge de gasos o en processos químics de separació.

L’estudi, publicat a la revista Science, és fruit d’una col·laboració internacional en la qual han participat investigadors d’institucions com la Universitat Autònoma de Barcelona (UAB), la Universitat de Girona, la Universitat de Califòrnia a Berkeley i l’Institut de Ciència de Materials de Barcelona (ICMAB-CSIC).

Química de retall molecular

L’estratègia utilitzada es basa en el concepte de la química de retall molecular, el desenvolupament de la qual ha estat liderat pel professor ICREA Daniel Maspoch, líder del grup de Nanoquímica Supramolecular i Materials a l’Institut Català de Nanociència i Nanotecnologia (ICN2), investigador vinculat al Departament de Química de la UAB i autor principal d’aquest article. Aquesta estratègia consisteix a utilitzar materials que ja contenen en el seu interior les molècules desitjades, per després retallar-les. Les COF que es van fer servir a l’estudi van ser dissenyades prèviament a partir de precursors senzills, incloent-hi enllaços químics que es podien trencar fàcilment en posicions estratègiques (en aquest cas es van utilitzar enllaços dobles i triples entre els carbonis, també coneguts com a enllaços olefínics o alquínics).

Una vegada dissenyades les COF, el següent pas va ser alliberar els macrocicles. Per aconseguir-ho es va utilitzar com a «bisturí molecular» l’ozó, un gas compost per 3 àtoms d’oxigen capaç de trencar aquests enllaços dobles i triples mitjançant un procés conegut com a ozonòlisi. Com a resultat, els macrocicles orgànics queden alliberats de manera ràpida i eficient, evitant processos de síntesi llargs i complicats. Tal com destaca el mateix Maspoch, «dissenyem materials que ja contenen al seu interior els anells que busquem, a partir de precursors senzills, com si fossin peces de LEGO, i després els alliberem amb precisió quirúrgica».

Un potencial enorme en múltiples àmbits

A partir d’aquest mètode es va aconseguir sintetitzar fins a nou tipus de macrocicles diferents (amb mides que van assolir fins als 162 àtoms). Es van incloure diferents tipus d’estructures cícliques orgàniques, com poliamides o poliimides, així com diversos grups funcionals, com aldehids, grups carboxil o fluor, demostrant així la gran versatilitat del mètode. Posteriorment, l’estructura química dels macrocicles va ser confirmada a través de tècniques avançades, com ara l’espectroscòpia de masses i la microscòpia d’efecte túnel. En aquest procés van tenir especial rellevància els investigadors del grup de Manipulació Atòmica i Espectroscòpia de l’ICN2, liderat pel professor Aitor Mugarza.

Segons els mateixos autors, «aquest mètode estableix les bases d’una via totalment innovadora i versàtil per obtenir molècules complexes. Això podria tenir un gran potencial d’aplicació en àmbits tan diversos com la química orgànica, la nanotecnologia o el disseny de nous materials, dispositius i biosensors, entre d’altres.».

Article de referència:

Roberto Sánchez-Naya, Juan Pablo Cavalieri, Jorge Albalad, Alba Cortés-Martínez, Kaiyu Wang, Carles Fuertes-Espinosa, Teodor Parella, Sara Fiori, Esteve Ribas, Aitor Mugarza, Xavi Ribas, Jordi Faraudo, Omar M. Yaghi, Inhar Imaz, Daniel Maspoch. Excision of organic macrocycles from covalent organic frameworksScience. (2025).

Dins de