Nuevo método para recortar moléculas orgánicas
Una investigación liderada por el ICN2 con la participación de la UAB ha desarrollado una estrategia pionera para obtener diferentes tipos de moléculas orgánicas a través de un proceso de recorte molecular. Este enfoque favorece la obtención rápida y precisa de estas moléculas, sin tener que recurrir a los métodos de síntesis química tradicionales para su producción. Los resultados abren la vía a la obtención sencilla y eficiente de moléculas complejas, con un gran potencial para el desarrollo de nuevos materiales.
El estudio presenta un método para recortar macrociclos, un tipo de molécula orgánica cíclica utilizada actualmente en campos como la industria alimentaria, la cosmética o la liberación de fármacos. Para ello, se parte de unas estructuras químicas más grandes, porosas y cristalinas, conocidas como redes orgánicas covalentes o COF (del inglés covalent organic frameworks), que contienen estos macrociclos orgánicos en su interior. Las COF son ampliamente utilizadas en ámbitos como el almacenamiento de gases o en procesos químicos de separación.
El estudio, publicado en la revista Science, es fruto de una colaboración internacional en la que han participado investigadores de instituciones como la Universitat Autònoma de Barcelona (UAB), la Universitat de Girona, la Universidad de California en Berkeley y el Institut de Ciència de Materials de Barcelona (ICMAB-CSIC).
Química de recorte molecular
La estrategia utilizada se basa en el concepto de la química de recorte molecular, cuyo desarrollo ha sido liderado por el profesor ICREA Daniel Maspoch, líder del grupo de Nanoquímica Supramolecular y Materiales en el Instituto Catalán de Nanociencia y Nanotecnología (ICN2), investigador vinculado al Departamento de Química de la UAB y autor principal de este artículo. Dicha estrategia consiste en utilizar materiales que ya contienen en su interior las moléculas deseadas para luego recortarlas. Las COF empleadas en el estudio fueron diseñadas previamente a partir de precursores sencillos, incluyendo enlaces químicos fácilmente rompibles en posiciones estratégicas (en este caso se utilizaron enlaces dobles y triples entre los carbonos, también conocidos como enlaces olefínicos o alquínicos).
Una vez diseñados las COF, el siguiente paso fue liberar los macrociclos. Para lograrlo se utilizó como «bisturí molecular» el ozono, un gas compuesto por 3 átomos de oxígeno capaz de romper estos enlaces dobles y triples mediante un proceso conocido como ozonólisis. Como resultado, los macrociclos orgánicos quedan liberados de manera rápida y eficiente, evitando procesos de síntesis largos y complicados. Tal y como destaca el propio Maspoch, «diseñamos materiales que ya contienen en su interior los anillos que buscamos, a partir de precursores sencillos, como si fueran piezas de LEGO, y luego los liberamos con precisión quirúrgica».
Un potencial enorme en múltiples ámbitos
A partir de este método, se consiguió sintetizar hasta nueve tipos de macrociclos diferentes (con tamaños que alcanzaron hasta los 162 átomos). Se incluyeron diferentes tipos de estructuras cíclicas orgánicas, como poliamidas o poliimidas, así como varios grupos funcionales, como aldehídos, grupos carboxilo o fluoro, demostrando así la gran versatilidad del método. Posteriormente, la estructura química de los macrociclos fue confirmada a través de técnicas avanzadas, como la espectroscopía de masas y la microscopía de efecto túnel. En este proceso tuvieron especial relevancia los investigadores del grupo de Manipulación Atómica y Espectroscopía del ICN2, liderado por el profesor Aitor Mugarza.
Según los propios autores, «este método sienta las bases de una vía totalmente innovadora y versátil para obtener moléculas complejas. Esto podría tener un gran potencial de aplicación en ámbitos tan diversos como la química orgánica, la nanotecnología o el diseño de nuevos materiales, dispositivos y biosensores, entre otros.»
Artículo de referencia:
Roberto Sánchez-Naya, Juan Pablo Cavalieri, Jorge Albalad, Alba Cortés-Martínez, Kaiyu Wang, Carles Fuertes-Espinosa, Teodor Parella, Sara Fiori, Esteve Ribas, Aitor Mugarza, Xavi Ribas, Jordi Faraudo, Omar M. Yaghi, Inhar Imaz, Daniel Maspoch. Excision of organic macrocycles from covalent organic frameworks. Science. (2025).