UABDivulga - Barcelona recerca i innovació

Els catalitzadors són substàncies que incrementen la velocitat de certes reaccions químiques. Són d’una importància cabdal en el món industrial, ja que en la seva absència molts processos químics no es produirien o es requeriria usar temperatures massa elevades i/o temps de reacció molt llargs. Per altra banda, un dels 12 principis de la química verda fa referència a la catàlisi. Els processos catalítics contribueixen a reduir els residus i desenvolupar una química més neta.

Els organocatalitzadors quirals són substàncies purament orgàniques (no contenen complexos metàl.lics) capaces de promoure selectivament reaccions químiques amb inducció d’asimetria en el producte final. Aquesta propietat de l’asimetria és important en moltes aplicacions, especialment en la síntesi de fàrmacs, on és requereix el producte amb la configuració apropiada, ja que el seu enantiòmer (imatge especular) pot ser inactiu o fins i tot mostrar efectes adversos sobre la salut. En la química farmacèutica l’organocatàlisi ofereix l’avantatge d’evitar la presència de traces d’espècies metàl.liques tòxiques en el principi actiu sintetitzat.

Malgrat que el catalitzador s’afegeix en una quantitat molt menor que els reactius, no és consumeix en la reacció i es troba sense canvis al final del procés, sovint la seva separació del producte final és feixuga (separació cromatogràfica). A més, des del punt de vista econòmic i mediambiental, és desitjable la seva recuperació i reutilització. La immobilització del catalitzador en un suport insoluble permet separar-lo mitjançant una senzilla filtració per tornar-lo a fer servir una altra vegada, facilitant al mateix temps la purificació del producte de la reacció.

 

Hem preparat diversos materials organocatalítics quirals suportats en diòxid de silici a partir de l’aminoàcid natural L-prolina com a precursor quiral. Primer s’ha derivatitzat el precursor de dues maneres per tal d’obtenir dos compostos amb grups trietoxisilil, a partir dels quals s’han preparat diverses sílices híbrides pel mètode sol-gel o per ancoratge a un gel de sílice mesoestructurat prèviament format. S’han usat aquests materials com a catalitzadors eficients, selectius i reciclables en reaccions aldòliques asimètriques. Es tracta de processos en els quals dos compostos carbonílics reaccionen per formar un nou enllaç carboni-carboni i produir una nova molècula. Les reaccions s’han dut a terme en aigua, a temperatura ambient i emprant poca quantitat d’organocatalitzador (10-20 % molar), per la qual cosa es compleixen els requisits de la química verda.

En comparar els diferents materials catalítics, s’ha observat que la natura i longitud de l’espaiador que hi ha entre la matriu de sílice i el fragment organocatalític, i també el lloc de derivatització en el fragment orgànic, afecten a l’activitat i selectivitat.